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Vieles aus der Vita des Remigio Cantagallina ist nur ungenau überliefert. Seine Ausbildung erhielt er jedoch sicherlich in Florenz, unter anderem bei Giulio Parigi (gest. 1635), in dessen Werkstatt Cantagallina als Geselle auch an Aufträgen für den Kurfürstlichen Hof der Medici beteiligt war. Zu ihren Aufgaben gehörte unter anderem die Organisation großer Festlichkeiten, wie beispielsweise der Hochzeit Herzog Cosimos I. im Jahre 1608.
Von diesem Anlaß zeugen noch zahlreiche Radierungen Cantagallinas für diverse Dekorationen und Theateraufführungen oder von Prunkschiffen für Schaukämpfe auf dem Arno. Zeitgenossen rühmten aber auch die beinahe flämisch inspirierten Landschaftszeichnungen, welche Cantagallina meist mit Feder und brauner Tinte schuf.
Als Assistent an einer Malschule, die Giulio Parigi in der via Maggio für den Adel eingerichtet hatte, war Cantagallina ebenfalls mitverantwortlich für die Ausbildung von Jacques Callot (1591-1635) und Stefano della Bella (1610-1664), den er maßgeblich beeinflußt hat.