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Bereits 1754 erhielt Hubert Robert ein Stipendium als Pensionaire an der französischen Akademie in Rom, wo er während der folgenden 10 Jahre lebenslange Inspirationen sammelte, sowohl von der Kunst der Antike, wie auch bei Piranesi oder dem Ruinenmaler G. Paolo Pannini.
Im Jahre 1762 verließ Robert jedoch mit einigen Malerfreunden die enge Altstadt Roms, um der erneut ausgebrochenen Pest zu entfliehen. In der Umgebung von Frascati fanden die Künstler Unterkunft und nutzten die Zeit für zahlreiche Studien der umliegenden Landschaft und feudalen Anwesen.
Die Villa Mondragone befand sich auf einem Hügel außerhalb der Ortschaft. Sie trug ihren Namen aufgrund der markanten Lage sowie der überall am Gebäude präsenten Darstellungen von Drachen, dem Wappen der Adelsfamilie Boncompagni. Der Erbauer, Kardinal Marco Altemps, hatte damit Papst Gregor XIII. Boncompagni ehren wollen, während dessen Amtszeit (1572-85) die Villa errichtet wurde. 1613 erwarb der berühmte Kardinal Scipio Caffaretti-Borghese (1577-1633) das Anwesen und erweiterte den Gebäudekomplex noch einmal.
Im 19. Jahrhundert übernahmen dann die Jesuiten die Villa und richteten dort ein Kolleg, später ein Priesterseminar ein. Hubert Robert ging es offensichtlich jedoch nicht um die Darstellung des repräsentativen Hauptgebäudes, sondern vielmehr um eine intimere Szene in der Natur. Mit der Andeutung des klassischen Arkadengeschosses im Hintergrund verlieh er der Ansicht lediglich die vergängliche Atmosphäre der Antike. Der einstige Machtanspruch der Architektur wird gebrochen durch die bäuerliche Idylle des Vordergrundes, jener strohgedeckten Hütte mit einem rastenden jungen Hirten.